부당행위계산부인이란 거주자가 특수관계인과의 거래에서 정상적인 경제인의 합리적인 방법에 의하지 아니하고 구 소득세법 시행령 제167조제3항 각 호에 열거된 거래형태를 빙자하여 남용함으로써 조세부담을 부당하게 회피하거나 경감시켰다고 하는 경우에 과세권자가 이를 부인하고 법령에 정한 방법에 의하여 객관적으로 타당해 보이는 양도소득이 있는 것으로 의제하는 제도로서, 경제인의 처지에서 볼 때 부자연스럽고 불합리한 행위계산을 함으로 인하여 경제적 합리성을 무시하였다고 인정되는 경우에 한하여 적용된다. 그리고 경제적 합리성의 유무를 판단할 때에는 해당 거래행위의 대가관계만을 따로 떼어 내어 단순히 특수관계인ㅇ이 아닌 자와의 거래형태에서는 통상 행하여지지 아니하는 것이라 하여 바로 경제적 합리성이 없다고 보아서는 아니 되며, 거래행위의 제반 사정을 구체적으로 고려하여 과연 그 거래행위가 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성이 없는 비정상적인 것인지의 여부에 따라 판단하여야 함(대법원2016두50686,2017.1.25.)